基于四配位硼的熒光材料由于其獨特的光電性質,已在化學、生物學和材料科學等領域得到了廣泛應用。然而,通過實用且通用的策略構建具有手性硼中心的熒光團仍然較為少見,且頗具挑戰性。
手性BODIPYs受到人們的廣泛關注,這不僅是因為其獨特的光物理性質以及在圓偏振發光(CPL)材料中的應用,還包括多樣的結構修飾方式。
有鑒于此,安徽師范大學李忠原教授、郝二紅教授等報道了概念驗證的對二吡咯亞甲基硼染料(BODIPYs)進行對映選擇性的后期功能化的方法,以中等至良好的產率和優異的對映選擇性合成具有手性硼中心的BODIPYs。
本文要點:
(1)
這項工作提出一種由相轉移催化劑促進的BODIPYs與多種親核試劑之間的對映選擇性C–N偶聯反應。這種方法實現了實用化的親核芳香取代反應(SNAr)路線,能夠制備一系列具有手性硼中心的酰胺基/氨基BODIPYs。
(2)
得到的產品具有良好的圓二色性(CD)和圓偏振發光(CPL)活性、優異的生物相容性以及高特異性,表明有望作為手性熒光成像劑。
參考文獻
Zhang, XQ., Lv, XJ., Guo, L. et al. Phase-transfer-catalyst enabled enantioselective C–N coupling to access chiral boron-stereogenic BODIPYs. Nat Commun 16, 2735 (2025).
DOI: 10.1038/s41467-025-58117-6
https://www.nature.com/articles/s41467-025-58117-6